秦王李世民灭窦建德后，引虞世南为秦王府参军、记室参军、弘文馆学士，与房玄龄等共掌文翰，成为“十八学士”之一。贞观年间，历任着作郎、秘书少监、秘书监等职，封永兴县公，故世称“虞永兴”“虞秘监”。他虽容貌怯懦、弱不胜衣，但性情刚烈，直言敢谏，深得李世民敬重，时称“德孝忠直、博学、文词、书翰”五绝。贞观十二年，虞世南去世，享年八十一岁。
虞世南善书法，曾亲承智永传授，又得王羲之笔法。其笔致圆融遒劲，外柔内刚，沉厚安详，不外露锋芒。后世将他与欧阳询、褚遂良、薛稷合称“初唐四大家”。其诗作多为应制诗和乐府。此外，虞世南所编的《北堂书钞》，为唐代四大类书之一，是华夏现存最早的类书。原有诗文集三十卷，已散失不全。后人辑录佣虞秘监集》 传世。
虞世南的祖父虞检在梁代曾任始兴王咨议；父亲虞荔于陈朝任太子中庶子，都有很高的名望。虞世南的叔父虞寄在陈朝官至中书侍郎，因没有子嗣，虞世南便被过继给虞寄为子，因此他取字伯施。
虞世南生性沉静寡欲，意志坚定，努力学习，年少时与兄长虞世基一起在着名文学家顾野王的门下读书，受学十多年，他勤奋努力精思不懈，有时十几不洗脸不梳头。他擅长写文章，曾师法陈朝的文坛领袖徐陵，徐陵也认为虞世南得到了自己的真髓。与他同郡的和尚智永是“书圣”王羲之的七世孙，擅书法，虞世南拜智永为师，深得王羲之书法真传，由此名声更大。
陈文帝嘉二年，虞荔去世 ，当时虞世南还年幼，因悲哀过度瘦损得几乎承受不住丧服。陈文帝知道虞荔的两个儿子博学，常从宫中派使者到他们家里去扶助卫护他们。到了除服后，虞世南被召为建安王法曹参军。他的叔父虞寄被晋安太守陈宝应捕获，远在闽、越一带，虞世南虽然已除去丧服，却还是布衣蔬食。到嘉五年，陈宝应战败，虞寄得以生还，才令虞世南脱去布衣食肉。
陈后主至德元年，除任西阳王友。
隋朝开皇九年，陈朝灭亡，虞世南与虞世基一起到隋都长安，兄弟二人都名重一时，时人把他们比作西晋的“二陆”。晋王杨广与秦王杨俊听闻二饶名声，同时征召他们为自己的僚属。虞世南以母亲年老作为借口，坚决推辞，杨广命令使者去追他们。
大业元年，虞世南接连被授为秘书郎，升迁为起居舍人。他与虞绰、庾自直共撰《长洲玉镜》。同年，因母亲去世而守丧。当时虞世基在当朝非常显贵，妻子穿衣都模仿王者，虞世南虽然同他们住在一起，却清贫节俭，不改变自己的性情。
江都之变后，虞世南随宇文化及到聊城。武德二年，宇文化及兵败被斩，虞世南又被夏王窦建德抓获，窦建德任命他为黄门侍郎。
武德四年，秦王李世民灭窦建德，授虞世南为秦王府参军，不久转任记室参军。十月，李世民被封为策上将，并建立文学馆，虞世南被授为弘文馆学士，与房玄龄共掌诏告文翰，为“十八学士”之一。
武德五年，与裴矩撰《凶吉书仪》 。
武德九年六月，李世民正式被封为太子后，虞世南升任太子中舍人。同年八月，李世民即位，即唐太宗，虞世南转任着作郎，兼弘文馆学士。当时，虞世南年已衰老，上表请求辞官，太宗下诏不允，升他为太子右庶子，虞世南坚决推辞不受，被授为秘书少监。
贞观五年，参与编撰《群书政要》。
贞观六年七月，虞世南进呈《圣德论》一文，太宗赐手书诏令给虞世南称：“你的评价太高了。朕怎么敢与上古帝王相比，只是与近代相比略强些。然而你只是刚刚看见开头，未知其终结。如果朕真能善始善终，那么你的高论可传之后世；如若不然，恐怕只会成为后世的笑柄！”
贞观七年，虞世南转任秘书监，被赐爵为永兴县子。太宗器重他的博识，常常在处理军政大事的间隙，召世南在一起谈经论史。虞世南虽然容貌怯懦，弱不胜衣，但性情刚烈，当政得失，直言敢谏。太宗曾对侍臣：“朕借闲暇的时间与世南商讨古今政事，有一个字的差错，未尝不惆怅恼恨，他恳切诚挚到这种程度，朕用他用得好啊。群臣都像世南这样，下还愁有什么不能治理。”
贞观八年，虞世南进封永兴县公。同年，陇右山崩，大蛇多次出现，山东及江淮多次遭大水。太宗问“变”。虞世南以晋朝以来历次山崩为例，借机劝谏太宗遵循道德义理，并希望太宗不因功高而自满、不因太平已久而骄傲松懈，始终如一。太宗听后敛容反省，认为此言对自己有警醒作用。同年四月，康国进献狮子，太宗命虞世南为其作赋。
贞观九年，太上皇李渊驾崩，虞世南一再劝阻太宗筑陵墓厚葬，使太宗有所收敛。他还严正劝阻太宗不要恣于游猎而疏于政事。这些都对当时的“贞观之治”起着积极的作用。
贞观十二年，虞世南又上表请求辞官归居，太宗优诏允许，仍授银青光禄大夫、弘文馆学士。同年五月二十五日，虞世南在长安逝世，享年八十一岁。太宗闻讯后为他在别第举哀，痛哭悲伤，下手诏给魏王李泰：“虞世南对朕忠心一体，拾遗补阙，无日暂忘，实为当代名臣，人伦准的。朕有失必犯颜直谏，而今亡故，朝廷上下，无复人矣！”又赐东园秘器，允许虞世南陪葬昭陵；加赠礼部尚书，赐谥号文懿。
贞观十七年二月二十八日，唐太宗命阎立本画二十四功臣图于凌烟阁，皆真人大，虞世南名列其中，位于第二十名。
大历十四年六月一日，唐代宗评定前代功臣，虞世南等十一人被定为第二等。建中元年，虞世南等三十四人被唐德宗定为功臣上等。
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