虞世南文章婉缛，与徐陵相似。曾劝太宗毋为宫体诗，而其诗除《咏蝉》等少量有兴寄、边塞诗较刚健外，其余多为应制、奉和、侍宴之作，文辞典丽，内容则比较空泛。
虞世南的代表作佣结客少年场蟹《怨歌蟹《赋得临池竹应制》《蝉》《奉和咏风应魏王教》以及《出塞》等。其中后三首咏物诗分别写竹、蝉和风，紧紧抓住对象特点，刻画得相当传神，例如《蝉》诗写蝉饮清露，栖高处，声因高而远，而非是依靠秋风，寓意君子应像蝉一样居高而声远，从而不必凭借、受制于它物。其描摹状物、托物言志之功夫可见一斑。
虞世南的书法继承二王王羲之、王献之传统，外柔内刚，笔致圆融冲和而有遒丽之气。与欧阳询、褚遂良、薛稷并称初唐四大家。足以证明虞世南之书名。
唐人李嗣真《书后品》列其书为“上下品”，评价道：“萧散洒落，真草惟命，如罗绩娇春，鹤鸿戏沼，故当子云之上”。《书断》卷中列其隶、行书为妙品，称其书“得大令之宏规，含五方之正色，姿荣秀出，智勇存焉。秀岭危峰，处处间起；行草之际，尤所偏工。及其暮齿，加以遒逸”。
《述书赋》云：“永兴超出，下笔如神，不落疏慢，无惭世珍。”《宣和书谱》认为他晚年的正书与王羲之相后先，又以欧、虞相论，称：“虞则内含刚柔，欧则外露筋骨，君子藏器，以虞为优”。宋人黄庭坚有诗赞其代表作《孔子庙堂碑》：“虞书庙堂贞观刻，千两黄金那购得。”
虞世南作书不择纸笔，却很注意坐立姿势和运腕方法。他认为，只要姿势正确，手腕轻虚，即使是粗纸，秃笔，信手拈来也能挥洒自如，别出新意。
虞世南的作品，在元代已经保存不多，今所见存从帖中之外，有传世书迹刻石楷书佣孔子庙堂碑》《破邪论》、行书佣汝南公主墓志铭》《摹兰亭序》等。《唐人摹兰亭序三种》其中之一传为虞世南的墨迹。
虞世南从儒学为规，修身力校唐太宗常引进谈论，共观经史，每论及历代为政得失，必有规纲，多有补益。强调学习经史，认为自古圣贤。“劝乎学而立其名”，若不学，则“没世而无闻”。崇尚孔子“节用而爱人”的思想主张薄葬。认为古时帝王所以薄葬，不是不想荣其亲，然而高坟原垅，珍宝奇物，实所为累。圣人深思远虑，安于薄葬，是为长久之计。虞世南为一代儒臣；对扩大儒学影响起一定作用。
虞世南秘书监任职时，充分利用国家藏书，主编《北堂书钞》一百六十卷。北堂是秘书省的后堂，故名。全书分十九部，下分八百五十二类，十九部内容极为广泛，包括帝王、后纪、礼仪、衣冠、仪饰、服饰等部，其中汇集了大量的儒学资料，起着传授知识，临文备查的作用，为唐代四大类书之一。又奉敕参撰《群书治要》五十卷，辑录经史谱子有关治国兴衰政迹之文，始上古，终晋代，凡采经书十二种，十卷；史书八种，二十卷；子书，四书七种，二十卷。多本唐初善本，前代名儒桓谭，仲长统等人政论，亦赖此书得其梗概。个人收藏书画作品甚多，亦有图籍存于家。收藏品钤影世南”等印章。
封德彝：“世基被诛，世南匍匐而请代；善心之死，敬宗舞蹈以求生。”
李世民：朕因暇日，与虞世南商略古今，有一言之失，未尝不怅恨，其恳诚若此，朕用嘉焉。群臣皆若世南，下何忧不理！
世南一人，有出世之才，遂兼五绝。一曰忠谠，二曰友悌，三曰博文，四曰词藻，五曰书翰。
虞世南于我，犹一体也。拾遗补阙，无日暂忘，实当代名臣，人伦准的。吾有失，必犯颜而谏之。今其云亡，石渠、东观之中，无复人矣，痛惜岂可言耶！
礼部尚书、永兴文懿公虞世南，德行淳备，文为辞宗，夙夜尽心，志在忠益。
虞世南学综古今，行笃终始，至孝忠直，事多宏益。
虞世南死，无与论书者！
褚亮：“笃行扬声，雕文绝世。网罗百世，并包六艺。”
裴行俭：“褚遂良非精笔佳墨，未尝辄书，不择笔墨而妍捷者，余与虞世南耳。”
李嗣真：“虞世南萧散洒落，真草惟命，如罗绮娇春，鹓鸿戏沼，故当子云之上。”
吴兢：“太宗皇帝好悦至言，时有魏徵、王珪、虞世南、李大亮、岑文本、刘洎、马周、褚遂良、杜正伦、高季辅，咸以切谏，引居要职。”
张怀瓘：“伯施隶行草入妙。”
白居易：“国朝以来，有刘德威、张文瓘、唐临为大理卿，有魏徵、虞世南、颜师古为秘书监，设官之重，得贤之盛，冉于今称之。”
贾耽：“书之中虞书巧，体法自然归大道。不同怀素只攻颠，岂类张芝惟创草。形势素，筋骨老，父子君臣相揖抱。孤青似竹更飕飔，阔白如波长浩渺。能方正，不隳倒，功夫未至难寻奥。须知孔子庙堂碑，便是青箱中至宝。”
裴敬：“以学孝文翰俱称者，虞秘监。”
刘昫、赵莹等：虞永兴之从建德，李安平之佐公祏，褚阳翟之依薛举，盖大渴不能择泉而饮，大暑不能择廕而息耳，非不识其饮憩之所。及文皇帝揭三辰而烛下，群贤雾集，人之所奉，方得跃鳞池，擅价春山，为一代之至宝，则所托之势异也。隋掌郢握，曷有常哉！二虞昆仲，文章炳蔚于隋、唐之际；褚河南父子，箴规献替，洋溢于贞观、永徽之间。所谓代有人焉，而三家尤盛。
猗与文皇，荡涤苍昊。十八文星，连辉炳耀。虞、褚之笔，动若有神。安平之什，老而弥新。
宋祁：“文本才猷，世南鲠谔，百药之持论，亮、思廉之邃雅，德棻之辞章，皆治世华采，而淟汩于隋，光明于唐，何哉？盖下未尝无贤，以不用亡；不必多贤，以见用兴。”
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