贞观十九年二月十二日，李世民去洛阳宫，借以征讨高句丽。二月十七日，皇太子李治留守定州，代行处理国政。四月初六，在幽州誓师，大举犒劳将士。四月二十六日，李积攻克盖牟城。五月初二，平壤道行军总管程名振攻克沙卑城。李世民自统大军，亲到辽东前线督战。五月十七日，唐军攻克辽东城。六月初一，攻克白岩城。六月二十三日，在安市城东南山地大败高句丽军，左武卫将军王君愕殉难。但安市城守甚严，久攻不下。这时气转冷，粮食将尽，李世民只好下令班师。十月十一日，凯旋回军途中停驻营州，用牛羊猪三牲祭奠为国事牺牲的人们。二十三日，停驻汉武台，刻石碑纪功。十一月初九，在幽州大行犒劳将士。十二月二十五日，薛延陀部落侵犯夏州，左领军大将军执失思力打败薛延陀军。
贞观二十年正月初八，夏州都督乔师望与薛延陀交战，打败了薛延陀军。正月十四日，李世民派使臣二十二人，赴全国各地，按六条规定考核、升降官吏。正月十七日，对并州施行赦免，起义时的编户免除徭役三年，后来归附的免劳役一年。二月初一，随从征讨高句丽国没有立功的官员，全部赐予晋升勋官一级。三月初七，李世民从高句丽国返回京城。六月十五日，派江夏王李道宗等分兵数路，进击薛延陀。七月二十一日，李积与薛延陀军交战，将其灭亡，原来服属薛延陀的诸部降唐。九月初二，派使臣巡察岭南。九月十五日，铁勒各部族请求给李世民加号为“可汗”。十一月初一，李世民下诏书：“凡举行祭祀，表章奏疏、藩国来宾、调动兵马、宫中值宿警卫人员用鱼符要求供给驿马，授予五品以上官职及其任命、解职、判处死罪，均须奏明朕外，其他事务托付皇太子处置。”
贞观二十一年正月初十，李世民下诏书：于来年二月，在泰山祭祀地。正月二十七日，唐于铁勒诸部设置六府一州，以各部酋长为都督、刺史。设燕然都护府于西受降城东南的大单于台，以统新置各府、州。还根据各部酋长的请求，在回纥以南，突厥以北，开了一条“参可汗道”，置六十八驿，以供往来使者的食宿。此时，唐朝的势力已达到漠北的广大地区。三月初二，左武卫大将军牛进达任青丘道行军大总管，李积任辽东道行军大总管，统率三个总管的兵力去讨伐高句丽。五月二十五日，李积攻克南苏、木底城。七月十一日，牛进达攻克石城。八月，泉州海潮漫溢。八月初八，决定停止到泰山筑坛祭。十二月，为完成西域的统一，以阿史那社尔为昆丘道行军大总管，与契苾何力、郭孝恪等，率领大军十万进攻龟兹。
贞观二十二年正月，李世民将他撰写的《帝范》十二篇颁赐给太子李治，并对其告诫：“你应当以古代的圣哲贤王为师，像我这样，是绝对不能效法的。因为如果取法于上，只能仅得其中，要是取法于中，就只能仅得其下了。我自从登基以来，所犯过失是很多的：锦绣珠玉不绝于前，宫室台榭屡有兴作，犬马鹰隼无远不致，行游四方供顿烦劳。所有这些，都是我所犯的最大过失，千万不要把我作榜样去效法。”正月二十五日，左武卫大将军薛万彻任青丘道行军大总管，前往讨伐高句丽。二月初四，李世民接见京城长安的父老乡亲，慰劳他们，免去京城本年的一半田租，京城附近辖区免去三分之一。二月十六日下诏：随征高句丽渡过辽水立了功而未给予封赏的人员，其犯罪者与已封授官职的人犯罪同等对待。三月初七，对宜君县施行赦免，从玉华宫林苑中迁入宜君的县民免除劳役三年。四月二十七日，薛万彻在泊灼城与高句丽军交战，打败高句丽军。八月二十三日，执失思力在金山讨伐薛延陀族的残余部队。九月初二，昆丘道行军总管阿史那社尔在处月、处密一带与薛延陀残部交战，将其打败。十月，唐军攻下龟兹都城，龟兹王布失毕逃保拨换城，唐军围攻四十日，城破，生擒布失毕，遂平龟兹。于是设置龟兹、焉耆、于阗、疏勒四镇，移安西都护府于龟兹以统之，有效地控制了广大的西部边疆，从而促进了华夏与西域的经济和文化交流。十二月二十五日，对长安、万年判服劳役罪以下的犯人减刑。闰十二月十七日，讯察记录囚犯的罪状。
贞观二十三年，李世民生病，命皇太子李治到金液门代理国事。李世民苦于痢疾，病情日渐加重，太子李治日夜不离其身旁，有时连日不进饮食，头发都有些变白了。李世民流着泪：“你能如此孝顺友爱，我死了还有什么遗憾呢！”丁卯日，李世民病势沉重，召长孙无忌进入含风殿。李世民躺在床上，伸手抚摸长孙无忌的脸颊，长孙无忌痛哭流涕，悲擅不能自已，李世民最终没能出一句话，于是命长孙无忌退下。己巳日，李世民又召长孙无忌和褚遂良进入卧室内，对他们：“我如今把身后之事全都托付给你们。太子仁厚孝顺，这是你们都知道的，要好好辅佐教导他啊！”李世民又对太子：“有长孙无忌、褚遂良在，你不用为下之事担忧！”又对褚遂良：“长孙无忌对我竭尽忠心，我能拥有下，多半是靠他的力量。我死后，不要让人进谗言离间你们君臣的关系。”随即让褚遂良草拟遗诏。过了不久，李世民驾崩于终南山上的翠微宫含风殿，年五十二岁。初谥文皇帝，庙号唐太宗，葬于昭陵。
上元元年，加谥文武圣皇帝。宝八载，加谥文武大圣皇帝。宝十三载，加谥文武大圣大广孝皇帝。
唐高宗上元元年，加谥为文武圣皇帝。唐玄宗宝八年，加谥为文武大圣皇帝。宝十三年，加谥为文武大圣大广孝皇帝。
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