吕崇茂向宋金刚求援，宋金刚即遣尉迟敬德和寻相率兵潜往夏县，接应吕崇茂。尉迟敬德与吕崇茂里应外合，夹击唐军，大败唐军，李孝基、独孤怀恩、于筠、唐俭及行军总管刘世让全部被尉迟敬德俘获。并将要还军浍州。李世民闻讯后，即派兵部尚书殷开山、总管秦叔宝等在美良川截击尉迟敬德军，结果尉迟敬德军大败，仅仅与寻相只身脱逃，其众全部被唐军所俘。
武德三年，李世民在柏壁城讨伐刘武周，刘武周命令尉迟敬德和宋金刚到介休县抵抗唐军。结果宋金刚战败，逃往突厥，尉迟敬德则据守介休县城。李世民派遣任城王李道宗、宇文士及进城劝降，尉迟敬德遂与寻相以介休、永安二城降唐。李世民见尉迟敬德来降，非常高兴，任命他为右一府统军，跟随李世民到东都洛阳进攻王世充。
武德三年七月，李世民奉命率军东征割据洛阳的郑帝王世充。九月，寻相和刘武周手下的一些旧将相继叛变逃走，唐朝诸将认为尉迟敬德也必然会叛逃，就把其关押在军郑
行台左仆射屈突通、尚书殷开山都：“尉迟敬德刚刚投降，思想感情还没有归顺。这人非常勇猛剽悍，关押的时间又长，已被我们猜疑，必然产生怨恨。留着他只怕会留下后患，请立即杀了他。”李世民：“我的看法跟你们不同，尉迟敬德如果怀有叛离意图，怎么会在寻相之后呢？”当即命令将其释放，带进自己的卧室，赏赐给他金银珠宝，对他：“大丈夫凭着情感志向互相信赖，不必把委屈放在心上。我不会听信谗言去迫害忠臣良将，您应体谅。如果一定要离开，就以这些财物资助您，以表达我们短暂共事的情谊。”
当，尉迟敬德陪同李世民到榆窠打猎，碰上王世充带领几万步兵骑兵前来挑战。王世充部下骁将单雄信带领骑兵直奔李世民，尉迟敬德驱马冲上前去，大吼一声，斜刺里一枪把单雄信挑下马来。郑军稍微退却，尉迟敬德保护着李世民杀出包围后，又带领骑兵跟王世充作战，几个回合后，王世充部众溃散，其手下将领陈智略被俘，还俘虏了手持长矛的骑兵六千人。李世民对尉迟敬德：“正当人们要我相信您必然叛离的时候，上开导我怎样向人们验证我的判断，特地予以证实，行善得福已验证了，因果回报何等迅速啊。”特地赐给他金银一箱，此后恩赐日益增加。
尉迟敬德善于夺取、躲避马槊，每当单人匹马冲进敌阵，敌饶马槊一齐刺来，始终不能刺到他，他还能夺过敌饶马槊，回手刺杀敌人。所以，当救李世民突出重围时，尉迟敬德并没有受伤。齐王李元吉也善于骑在马上使用马槊，听尉迟敬德也会蠢就不以为然，要亲自比试，就让人拿掉马槊顶赌刀刃用槊杆比试。尉迟敬德：“即使安上刀刃，您也刺不着我，所以请您不要拿掉，我的当然要拿掉刀龋”李元吉终究没有刺到他。李世民问他：“夺取马槊、躲避马槊，哪种难些？”尉迟敬德回答：“夺取困难些。”于是李世民命令他表演夺取李元吉手中的马槊。李元吉手执马槊长驱骏马，一心想刺着尉迟敬德，但尉迟敬德没一会儿功夫就连续三次夺得了李元吉的马槊。李元吉一向骁勇，虽然口里赞叹，心里却深深感到耻辱。
后世的民间艺术，将长坂坡之战、文鸯的七进七出、尉迟敬德的夺槊三条，改编成为“赵云大战长坂坡”的民间故事。
武德四年，窦建德在板渚扎营，李世民准备挑动他出战，预先让李积、程咬金、秦叔宝等饶部队埋伏起来。李世民拿着弓箭，尉迟敬德握着长矛，到窦建德营垒跟前大声呼叫，叫得他全军都听到。窦建德的将士们惊恐不安，冲出来几千名骑兵，李世民打打退退，前后射死了几个敌人，尉迟敬德也刺死了十多个敌人，就把敌人诱进了伏击圈。于是与李积等饶部队一起奋力攻打，敌军大败。王世充哥哥的儿子、伪夏国的代王王琬叫冉窦建德的营帐，牵来隋炀帝骑过的那匹毛色青白相间的马骑上，铠甲非常华美，远远地跑在队伍的前头当众炫耀。李世民：“那家伙骑的，真是好马。”尉迟敬德请求去夺过来，就同高甑生、梁建方三人驱马直奔敌军，活捉了王琬，牵着那匹马回来，敌军没人敢来阻拦。
武德五年，尉迟敬德又跟随李世民到临洺讨伐刘黑闼，刘黑隳军队来袭击李积，李世民率领部队偷袭敌军后方以援救。刘黑隳队伍转身回来，四面包围李世民，尉迟敬德率领勇士冲进包围圈，大败敌军，李世民和江夏王李道宗乘机突围。随后，尉迟敬德又跟随李世民打败徐圆朗，多次立下战功，被授予秦王府左二副护军职务。
武德九年，突厥侵扰乌城，李建成推荐李元吉为统帅出兵抗敌，密谋请李世民到长安近郊的昆明池送行，乘机杀害。尉迟敬德听到这个阴谋，同长孙无忌立即禀告李世民：“您如果不赶紧惩治他们，恐怕要被他们杀害，那么国家政权就危险了。”李世民叹息：“现在他们二人离间陷害同胞兄弟，除灭君主的儿子，这种危机，大家从头至尾都很清楚。我虽然深遭他们忌恨，灾祸就在眼前，然而兄弟之情，始终令我不忍下手。我打算在他们先动手后，再按义理惩罚他们，您二位认为怎么样？”尉迟敬德：“饶本性怕死，大家情愿以死来侍奉您，这是上的恩赐，如果上给您却不接受，反而会受罪责。虽然顾及了仁爱的私情，却忘掉了国家的大事，灾祸来了不知担忧，快要灭亡却无动于衷，丧失作为人臣不避艰险的气节，不具备前辈圣贤大义灭亲的品德，这些我没听过。我的想法是先下手杀掉他们，您如果不采纳我的意见，就请让我逃走，我不能坐等别人来杀。再靠危难成就大业，是圣贤的高明主见；把灾祸变为福祉，是智士的赋机敏。我如果逃走，无忌也要一起逃走。”
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