孙坚率兵前进，到达鲁阳，与袁术相见。袁术于是和孙坚联手，又表奏他为破虏将军，兼领豫州刺史，于是，孙坚就在鲁阳休整部队，厉兵秣马，准备进军讨伐董卓。
初平元年（190年）冬，在鲁阳稍事休整，孙坚便想进军讨伐董卓。出发前，他派长史公仇称带兵去催促军粮，为此，他在鲁阳城东门外集合官属，设帐饮酒，给公仇称送校董卓听孙坚要起兵，派东郡太守胡轸引兵赴鲁阳迎战。孙坚正和部属饮酒谈笑，胡轸的先遣骑兵突然袭来。
孙坚命令部队整顿阵容，不得妄动，自己则饮酒谈笑自若。敌饶骑兵越来越多，孙坚这才慢慢起身离开席位，引导将士们有条不紊地进入城内。孙坚对部将们：“向坚所以不即起者，恐兵相蹈藉，诸君不得入耳。”胡轸见孙坚兵马整齐、纪律严明，斗志旺盛，不敢攻城，撤兵离去。孙坚遂不战而屈人之兵，显示了其善于用兵的胆略和才能。
贾诩道：”孙公台治军严谨，可谓是英雄也？“
陈琦道：”难道我军就没有令行禁止么？“
贾诩道：”主公您是新法练兵，而孙坚则是古法治军，不一样的。“
陈琦道：“种豆得豆，种瓜得孙坚！据史书记载，孙坚的父亲孙钟是种瓜的瓜农。东吴孙家自称是春秋孙武之后，无论真假，到孙坚这一辈，家里除了瓜已经不剩下什么了。
当然，种瓜的后人也没人规定不能上入地，孙坚便是如此。从胸怀大志，有胆有识，17 岁便能“单刀赴会”杀海盗，在当地颇有名气。
东汉末年的乱世，恰好是为孙坚这种人准备的。孙坚先后参与或独自平定会稽之乱，长沙之乱，黄巾之乱，凉州之乱及反董战争，一刀一枪累积功名，最终官拜长沙太守，封乌程侯，破虏将军。
这些官职在汉末虽然并不显赫，但也并非一无是处，如破虏将军。此职为两汉之际始置，第一任破虏将军为光武帝刘秀，后有董卓、鲍信、李典等大将，含金量也是不错的，后世也称孙坚为“孙破虏”。”
公元 189 年，汉灵帝驾崩，西凉坐地户董卓，阴差阳错地来到洛阳，成为东汉朝廷的扛把子。但董卓倒行逆施，飞扬跋扈，一时引起众怒。
关东诸侯以袁绍为盟主，组织反董联军，一行人横眉立目，杀气腾腾。但在实际战斗中，除了曹操一战而败外，真正与董卓军团正面交锋且多有胜绩的唯有江东猛虎孙坚。
孙坚与董卓此前还有一段渊源，在平定凉州叛乱时，孙坚随朝廷要员张温前往。董卓出功不出力，又对张温十分怠慢，孙坚便劝张温杀董卓，并扬言你不行我上，但张温并未采纳。可见孙坚是有先见之明的，若当时一刀下去，哪有董卓后来的威风和跋扈？
孙坚对董卓集团的一连串胜利，让董卓也心惊胆战。于是董卓派人前往孙坚大营，想与孙坚求和，两人结成婚姻之家。并告诉孙坚可以开列一个孙家子弟的名单，一一任命为刺史，太守之官职，但被当时一心报国的孙坚所拒绝。
贾诩道：“可主公您围困了董卓，已然和孙坚成了死敌，只怕孙坚必然会以你为假想敌，除之而后快也。”
陈琦笑道：“某自然是不怕孙公台的，在我看来，孙坚虽是英雄，但为人莽撞，这样的性格正好给我们一个可以利用的机会，不过么，孙坚是长沙太守，他的存在必定会为威胁到刘景升的利益，所以，只要我们买一些好处给刘景升，孙坚未必不能被就此消灭。”
贾诩道：“可，我军不是要进攻荆楚么？进攻荆楚不是会和刘表刘景升发生冲突？”
陈琦道：“此为驱虎吞狼的计策。刘表与我军不是友军，但至少目前来不是敌人，而孙坚是比刘表实力强大的敌人，我们可以付出一些微的损失，让刘表感觉我们在亲近他们，这样，他们不会觉得我们是在利用他们，反而会觉得我们是在帮助他们解决他们周边的威胁。”
贾诩道：“没错，孙坚锐意进取，对我军的威胁非常大，但刘景升毕竟年岁大了，已经没有了旧时的冲劲，或许，诱之以利才可以让他有所……”
陈琦并没有把话完全，毕竟有些事，是只可意会不可言传的。其实，这一次，真正对孙坚造成威胁的其实是黄祖。
袁术也回到了宛城，但不久就听袁绍取得了完整的冀州，心中非常不爽。尤其自己在联军中时被袁绍鄙视，让嫡出的他很无奈。回到领地的他，又不想让袁绍过的比自己好，自然想要对着袁绍进攻。但自己必须要找一个盟友。之前，孙坚受到刘表的截击，这让孙坚对刘表很恼火。“孙公台的话，也许是个不错的盟友。”
长史杨弘道：“本初大人是主公之兄，你何不写一封书信，问他要一批军马，他若他不给，那时进攻袁本初也是师出有名不是？另外，我军若进攻袁本初，刘表必然会在身后使坏，因此，还要找一个援手才是。”
袁术道：“不知当以何人为援手才是？”
杨弘道：“大人虽与孙坚有隙，但孙坚却与刘表有恨！若主公能请动孙坚攻击刘景升，必然后顾无忧也。”
张勋道：“刘表本与孙坚无冤无仇，可因为一个捕风捉影的传国玉玺，刘景升听从袁本初，阻截孙坚归途，有谋士娄圭，字子伯，号，梦梅居士献策，结果致使孙坚军损失逾九成，孙坚若不是程普、韩当、黄盖三人死命救援，那时就死了。
若这一次，主公能让孙坚乘机击溃刘表的话，想来孙坚一定会肯来助拳的吧？”
袁术沉吟道：“孙坚吗？或许可以一试。不过，在此之前，我先向本初要五千匹战马再。”
冀州，州牧府，袁绍看着袁术送来的书信，展开一看，笑道：“原来这子是想问我要战马？真当我的战马是大风出来的吗？你若是少要一点，看在兄弟的份上，我袁本初或许也可以给你一些，居然狮子大开口，一张嘴就是五千匹！做梦也不是这么做的吧？”
田丰道：“主公，人以为，一两匹或许可以赠与，但，五千匹的数量，实在太过巨大。万万不可答应啊。”
袁绍笑道；“公路自来不甚努力，而且本初是庶出，自来不被嫡出的公路所容忍。我这里方才得到了冀州，他便来找我来要马。我又岂能给他？不理他就好了。”
袁术等了好久，却传来了袁绍不肯给自己战马的信息。
袁术大怒：“就知道这个庶子不靠谱，居然敢不给老子战马！告诉所有人，做好北进准备，老子要北进攻本初！”
长史杨弘又道：“一无军兵，二无粮草，何以为战？”
袁术道：“当遣人往荆州借粮。”杨弘下去安排，韩胤领命前往。不料与刘表话不投机，被当场赶了出来。韩胤自觉失却了面子，于是在袁术面前添油加醋地搬弄是非。袁术哪里会去查探，竟信以为真。于是书信一封给了长沙太守孙坚。
书曰：“前者刘表截路，乃吾兄本初之谋也。今本初又与表私议欲袭江东。公可速兴兵伐刘表，吾为公取本初，二仇可报。公取荆州，吾取冀州，切勿误也！
却荆州刘表，字景升，山阳高平人也，乃汉室宗亲；幼好结纳，与名士七人为友，时号“江夏八俊”。那七人：汝南陈翔，字仲麟；同郡范滂，字孟博；鲁国孔昱，字世元；渤海范康，字仲真，山阳檀敷，字文友；同郡张俭，字元节；南阳岑咥，字公孝，刘表与此七人为友。
但原本应该为他效力的二蒯如今在陈琦处，因此，也只有蔡瑁为他出谋划策。
坚得袁术寄书展开观看：“叵耐刘表昔日断吾归路，今不乘时报恨，更待何年！”聚帐下程普、黄盖、韩当等商议。程普劝道：“袁术多诈，未可准信。”孙坚却道：“吾自欲报仇，岂望袁术之助乎？”便差黄盖先来江边安排战船，多装军器粮草，大船装载战马，克日兴师。江中细作探知，来报刘表。表大惊，急聚文武将士商议。娄圭道：“不必忧虑。可令黄祖部领江夏之兵为前驱，主公率荆襄之众为援。孙坚跨江涉湖而来，安能用武乎？”刘表大喜，令黄祖设备，随后便起大军。
却孙坚有四个儿子，全都是吴夫人所生：长子名策，字伯符；次子名权，字仲谋；三子名翊，字叔弼；四子名匡，字季佐。吴夫人之妹，即为孙坚次妻，亦生一子一女：子名朗，字早安；女名仁。坚又过房俞氏一子，名韶，字公礼。坚有一弟，名静，字幼台。坚临行，静引诸子列拜于马前而谏道：“今董贼稍平，下初宁，虽子懦弱，海内大乱，诸侯各霸一方；而今江东初平，民心未附，正宜力邀民心之时。岂能以一恨而起重兵，非所宜也。愿兄详之。”
孙坚道：“吾弟勿多言。吾将纵横下，有仇岂可不报！”
长子孙策，时年十六，见孙坚如此，因蠢：“如父亲必欲往，儿愿随校”坚许之，遂与策登舟，杀奔樊城。
黄祖伏弓弩手于江边，见船傍岸，乱箭俱发。坚令诸军不可轻动，只伏于船中来往诱之；一连三日，船数十次傍岸。黄祖军只顾放箭，箭已放尽。坚却拔船上所得之箭，约十数万。当日正值顺风，坚令军士一齐放箭。岸上支吾不住，只得退走。坚军登岸，程普、黄盖分兵两路，直取黄祖营寨。背后韩当驱兵大进。三面夹攻，黄祖大败，弃却樊城，走入邓城。坚令黄盖守住船只，亲自统兵追袭。黄祖引军出迎，布阵于野。坚列成阵势，出马于门旗之下。孙策也全副披挂，挺枪立马于父侧。黄祖引二将出马，一个是江夏张虎，一个是襄阳陈生。黄祖扬鞭大骂：“江东鼠贼，安敢侵犯汉室宗亲境界！”便令张虎搦战。坚阵内韩当出迎。两骑相交，战二十余合，陈主见张虎力怯，飞马来助。孙策望见，按住手中枪，扯弓搭箭，正射中陈生面门，应弦落马。张虎见陈生坠地，吃了一惊，措手不及，被韩当一刀，削去半个脑袋。程普纵马直来阵前捉黄祖。黄祖弃却头盔、战马，杂于步军内逃命。孙坚掩杀败军，直到汉水，命黄盖将船只进泊汉江。
黄祖聚败军，来见刘表，备言坚势不可当。表慌请娄圭商议。圭道：“目今新败，兵无战心；只可深沟高垒，以避其锋；却潜令人求教于袁绍，此围自可解也。”蔡瑁却道：“子伯之言，直拙计也。兵临城下，将至壕边，又岂可束手待毙！蔡德珪虽不才，愿请军出城，以决一战。”刘表见大舅子如此，自然允诺。蔡瑁因此引军万余，出襄阳城外，于岘山布阵。孙坚将得胜之兵，长驱大进。蔡瑁出马。坚怒道：“此人是刘表后妻之兄也，谁与吾擒之？”程普挺铁脊矛出马，与蔡瑁交战。不到数合，蔡瑁败走。坚驱大军，杀得尸横遍野。蔡瑁逃入襄阳。娄圭直言瑁不听良策，以致大败，按军法当斩。刘表以新娶其妹，不肯加刑。娄圭叹息道：“军法不明，这样的军队可不会长久的。可惜了。”
却孙坚分兵四面，围住襄阳攻打。忽一日，狂风骤起，将中军帅字旗杆吹折。韩当劝孙坚道：“大人，此非吉兆，可暂班师。”坚道：“吾屡战屡胜，取襄阳只在旦夕；岂可因风折旗竿，遽尔罢兵！”遂不听韩当之言，攻城愈急。
消息传入长安，陈琦叹息道：“孙公台必死矣！可惜了。”
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