嘉靖四十年正月，王世贞往妹婿张希九家吊唁亡妹。归有光为王世贞之父作祭文。
嘉靖四十二年，戚继光来吊唁王世贞亡父，王世贞结识戚继光。同年除服。
嘉靖四十三年，王世贞长女出嫁华叔阳。
嘉靖四十四年，秋，王世贞生病，感人生了无生趣。
嘉靖四十五年，五月，王世贞大病，八月，愈。王世贞嫁给华叔阳的女儿去世。王世贞次子王士骕出生。
隆庆元年正月，王世贞与弟王世懋上京为父亲申冤。八月，隆庆帝下诏为王世贞父亲王忬平反。
隆庆二年，戚继光、汪道昆来访，戚继光以宝剑相赠，王世贞遂作《宝剑歌》。五月十八日，王世贞具疏请求致仕，朝廷不允。六月二十七日，王世贞接到吏部答复，促其上任。到达京口，王世贞再次上书请辞。除夕，王世贞得到吏部迁升其为浙江左参政的任命。
隆庆三年正月，王世贞赴浙江参政之任。四月，王世贞履任，开始裁撤贪吏，对巨富不仁之人进行打击。十月九日，王世贞葬父。十二月，王世贞得到转任山西提刑按察司按察使的任命，他作诗自嘲。弟王世懋升礼部制司署员外郎事主事。王世贞三子王士骏出生。
隆庆四年正月初一，王世贞作诗感怀，有白首之叹。二月，王世贞行至常熟，忽然生病，当时他的母亲郁氏正在送他弟弟王世懋赴任礼部仪制曹郎，见王世贞生病，心情惶恐不安，强留王世贞就医。王世贞上疏求致仕，然未获允许，此时王世贞的母亲郁氏已患脾疾。六月，王世贞赴山西按察使任，到达时已经逾期。八月，王世贞监试山西乡试。十月，王世贞监试山西武举乡试。王世贞得知妾室病亡，同时知道母亲病重消息，上疏告假。王世贞到达泽州时，获知母亲郁氏讣告，连夜急奔回家。
隆庆五年五月望日，王世贞的《尺牍清裁》一书增至六十卷，并作序。
万历元年二月，王世贞接到湖广按察使任命，六月七日赴任。九月，王世贞接到改任广西右布政使的任命，感到行止无定，于是上疏请求致仕。十月，王世贞监试湖广武举乡试。十一月，到达广西。
万历二年三月，王世贞抵京。九月，被任命为都察院右佥都御史督抚郧阳。
万历三年正月十五日，王世贞到达郧阳。四月，王世贞上疏请撤荆州府二卫班军远戍者半数，以防卫本府，并商军饷事宜。五月，地震，王世贞上《地震疏》。六月，王世贞上疏请为已故南京兵部尚书原为补谥号，朝廷不许。十月，王世贞听谢榛故去，写诗挽之。
万历四年五月，王世贞上《议处本镇军饷以资边用改添实力以固地方疏》申言兵饷事宜。张居正妻弟王生欺辱江陵知县，王世贞奏请严惩不贷，并致书张居正。张居正心怀不满，二人产生嫌隙。六月，张居正迁王世贞为南京大理寺卿。秋，湖广乡试，作《湖广乡试录后序》。九月，张居正指使吏部夺王世贞俸禄。十月，张居正指使刑科都给事中弹劾王世贞，使王世贞回籍听用。
万历五年九月，王世贞结识胡应麟，二人相见恨晚。
万历六年八月，朝廷起用王世贞为应府尹，王世贞上疏请致仕。十月，王世贞还没赴任。南京兵科给事中王良心，福建道御史王许之弹劾王世贞，又被朝廷下令回籍听用，王世贞上疏申辩。
万历七年正月，王世贞病愈。王世贞羡慕王锡爵之女王焘贞所为仙道事，有意求仙问道。
万历八年二月，王世贞造访王锡爵，谢其女儿王焘贞，决心崇道。四月二日，始拜王焘贞为师。七月，患疟疾，精神委顿。九月，王世贞为王焘贞羽化事奔忙，初九，侍王焘贞羽化，为其作传。十一月初二，王世贞为王焘贞移神龛，迁入昙阳观，与自己的妻儿日渐疏远。
万历九年六月，王世贞、王锡爵因为王焘贞羽化事被弹劾。
万历十年八月，王世贞长子王士骐中应乡试第一名解元，王世贞作诗相勉。
万历十一年闰二月，王世贞病重，药饵不离口。六月，病痞。七月，病脾。八月，略有起色。
万历十二年，王世贞被任命为应府府尹，上疏请致仕。二月，王世贞升南京刑部右侍郎，称病请辞。
万历十三年，王世贞与儿子在屋后花架下饮红酒。九月，戚继光被解职，来访王世贞。
万历十四年十一月五日，王世贞、王世懋与子孙十人饮酒赋诗。
万历十五年二月，礼部以王世贞的父亲“破虏平倭，功业可纪”，为其请旌。四月，妻子魏氏中风。十一月五日，王世贞被推荐为南京兵部右侍郎，上疏请致仕。
万历十六年二月十三日，王世贞赴任，瞻顾家冢，拜辞王焘贞庐。三月，王世贞履任，事务繁多，寝食难安。闰六月十四日，王世贞弟王世懋卒，王世贞写诗哭亡弟。十一月，上《为申饬部规及时务少有献给纳以效裨补疏》，称病请辞。
万历十七年三月，王世贞上书请辞，不允。王世贞长子王士骐中进士。六月二日，王世贞三年考满，北上报政，途中得知自己升任南京刑部尚书，患腹泻之疾，左目视力不清。八月，王世贞赴南京刑部上任。九月九日，南京广西道监察御史黄仕荣论劾王世贞。十月，王世贞上疏辩考察事，请求罢免自己，朝廷不允。十一月，王世贞再次上疏求辞，这时他的右目已经失明。
万历十八年正月，王世贞以病求辞，朝廷不允。为李时珍《本草纲目》作序。三月，再度上疏恳辞，回复准其回家调理。十一月二十七日，王世贞病卒，年六十五。
王世贞在文学理论方面明确提到了复古主张。《艺苑卮言》集中了王世贞对复古理论的提倡和一些具体看法。
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