草起义之所以能够在短短不到两个月的时间内，迅速在岛原半岛以及草岛引发广大民众的强烈支持，原因主要有以下几点：
首先，当时的农民生活状况极其悲惨。有地的农民遭受着残酷的剥削，而无地的农民则更是苦不堪言，即便只能靠吃树皮草根来勉强维持生命，藩府对此也视而不见，不仅不给予救助，反而还变本加厉地用严刑峻法逼迫他们交租。这种极赌压迫使得农民们对藩府的不满情绪与日俱增，终于在某一时刻爆发出来。
其次，草时贞起到了至关重要的领头作用。他就像那星星之火，虽然最初只是微弱的一点，但却成功地点燃了民众心中的怒火，引发了燎原之势。在他的带领下，原本一盘散沙的民众开始团结起来，形成了一股强大的力量。
此外，那些被藩府迫害致死的教民的遗族们，怀着对藩府的深仇大恨，也毫不犹豫地加入了起义军。他们的加入不仅壮大了起义军的队伍，更增添了一份复仇的决心和勇气。
还有各地多年来一直受苦受难的庄屋（村长）以及旧藩浪人武士，他们在起义中也都发挥了核心作用。这些人在当地具有一定的影响力和组织能力，他们的加入使得起义军的行动更加有序和高效。
到了七月，草起义军的规模已经发展到了五万余人之多。不管如此，这伙义军还从各个海滩“捡”到了一万余支火绳枪以及其他战略物资。从阶级成分来看，这支起义军非常多元化，除了占主体的农民之外，还有手工业者、藩主的奴仆等不同阶层的人们。其中既有主教徒，也有佛教徒，他们因为共同的苦难和对藩府的愤恨而走到了一起。
值得一提的是，一些上层农民，比如前面提到的庄屋（村吏）以及那些因失去旧藩主而沦为农民的浪人武士，他们凭借自身的能力和经验，担任了起义军的指挥职务。而聪明的草时贞也深知放权的重要性，他将起义队伍进行了合理的整编，使得各个阶层的人都能发挥出自己的优势，从而进一步提升了起义军的战斗力。
五万起义军分成了前后左右中等五军。前军一万人，由其父益田好次统领；后军一万人，由其嗣兄草右卫门统领；左军一万人，由浪人林纯三郎（明人）统领；右军一万人，由浪人竹田茂（明人）统领；中军一万人，也是最为精锐的一部，则由草时贞亲自统领。
八月初，完成队伍整编的草时贞在岛原城自封为\"总大将\"。
逃到大村町的岛原藩藩吏，飞报幕府和正在江户的藩主松仓胜家，同时向邻藩求救。但各藩都观望不前，将军德川家光接报，惊呼这次起义“如昔之一向宗”，忙令正在江户的一些西南藩主赶回本藩，防止蔓延，并调兵遣将前往镇压。
九月，回到本藩的松仓胜家、迅速组织了一支两万余饶军队，包围了爱野城，岛原藩家老松仓重政自其他藩借了一万大军渡海围攻岛原城。
爱野城由起义军左军驻守，在林纯三郎的率领下，两千名火枪兵居高临下，朝着敌人拼命开火，但收获寥寥无几。这也是起义军的一大顽疾之一，那便是队伍发展过快，虽然火枪易得，但是没有经过严格训练的起义军开始根本不会使用火枪，好在起义至今半年时间，各级将领以仗代练，总算是让这些民夫稍稍会使用火器。
围攻爱野城的松仓军被打的晕头转向，松仓胜家万万没料到，这股起义军居然手握火器，而且数量还不少。
爱野城只是一个町，并非是石头筑起的城池，可即便如此，没有大型攻城器械的松仓军也一时半会拿不下来。两军便形成了僵持局面。
而另一边，松仓重政面对自己藩国的主城岛原城也是无可奈何。在此驻守的守军是草时贞亲率的中军。这股中军，拥有着五千火绳枪，三门十二磅炮，火力凶猛，且不同于其他几支军队，中军是起义军中最为精锐的一支队伍。其骨干为起义早期的那一批五百野人，万人队伍中有三千余人是失去家园的浪人。故此，中军自然而然便成为了一支非常能打的强军。
十月，幕府派出了老将板仓重昌率领五万大军渡海攻入了神代城。
神代守将是草时贞的嗣兄草右卫门的后军驻守，由于对敌经验不足，被幕府军打了个措手不及，右卫门死于乱战之中，一万守军仅有一千余人逃出了神代城，其余九千人死战不退，最终全部战没于该城。
而神代城的沦陷，使得爱野城成为了孤城，如果守军再不撤军，等板仓重昌反应过来，与松仓胜家形成两面包抄之势，到时想逃都逃不了。
十月中旬，林纯三郎做出了撤军的决定，万余守军在破坏了町内所有设施之后，趁夜色，退出了爱野城，消失在了茫茫云仙岳。
五日后，左军万人与后军千余人汇合在梁原城外。
而此时的岛原城刚刚守住了松仓重政的两次进攻，两日后，左、后军趁着攻城部队疲惫不堪，于深夜偷袭了攻方大营。松仓重政大败而逃，万余军队死伤无数，最终逃回东古关的仅剩下三千不到。
十月底，幕府军在老将板仓重昌、岛原藩藩主松仓胜家、松仓重政，三股势力终于完成了整合，八万联军抵达岛原城，并将城池团团包围。
而此时城中已经集结了左、症右以及重建的后军四万余人。
双方兵力对比1:2，火器对比1：4，火炮1:3，守军处于绝对的劣势。
守军唯一的优势便是，城池背靠大海，攻方只能做到三面围城，加上岛原城作为岛原藩主城，十余年来一直在被加固，可以，只有战略物资不断，守军绝对是有一战之力的。
十一月初，联军不顾刺骨的寒风，发动了一轮又一轮的猛烈攻势。十一月六日，在第三次攻城战时，联军主将板仓重昌不顾个人安危，亲临现场，结果被守军火炮发射的一枚实心弹当场砸成了一摊泥。
主将的惨死，使得联军顿时失措，守军趁势出城发起了反击战，八万联军溃败而逃。
草军此后一路狂追，直至追到了神代城，最终联军仅有两万余逃入了城中，其余六万大军要么投降，要么死于战乱郑
岛原城之围解除。
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